1948年、デイヴィッド・A・エンブリー(David A. Embury)は、その高い評価を得たカクテル・ブック『The Fine Art of Mixing Drinks』の中で、「このカクテルが生まれ、命名された小さなビストロへの行き帰りに、良きキャプテンが乗っていたオートバイのサイドカーにちなんで名付けられた」と書いている。
サイドカー・カクテルの誕生秘話は、第一次世界大戦中のパリにいた風変わりな英国人大尉が、軍用車でお気に入りのバーに通い詰めたことから始まる。バーテンダーにも客にも親しまれている話だが、このコニャック・カクテルの定義には、ほぼ1世紀も前の伝統がある。
サイド・カーとして正式に知られるこのカクテルの最初の記録は、1920年代初頭の2冊のカクテルの読み物(ハリー・マッケルホーン著「ハリーズABC・オブ・カクテル」と「カクテル:ハリー・マッケルホーン著「Harry's ABC of Cocktail」と「Cockails: How To Mix Them」)の中で、「ロンドンのバックス・クラブ(Buck's Club, London)の人気バーテンダー、マックギャリー(MacGarry)」とクレジットされている。1923年にコショクトン・トリビューン紙に掲載された記事には、このカクテルがこの時期に考案されたことが記されている:
「モンキー・グランドに次ぐ人気を誇るもうひとつの新しいカクテルは、飲む者を乗せて走ることから、"サイドカー "と名付けられた。ブランデーを3分の2、コアントローを6分の1、レモン・ジュースを6分の1混ぜたものだ」。
最近アメリカでは、 サイドカー・カクテルの縁に砂糖を入れるのが流行っている。皮肉なことに、このカクテルを作ると(多少アレンジを加えて)、冒頭で紹介したコニャック・カクテルの元祖、ブランデー・クルスタになるのだ。
深く掘り下げれば、クラシック・カクテルの初歩的な家系図をたどることができ、100年以上前のシンプルで質素な始まりから、今日の最もポピュラーなカクテルへの進化を見ることができる。多くの場合、唯一の違いは、新しい容器、代用のベース・スピリッツ、代用の甘味料である。ここでは、ブランデー・クルスタから サイドカー、そしてそれ以降の簡単な変遷を紹介しよう。